真田昌幸が上田城の築城に着手。 　徳川家康が昌幸に上州沼田城を北条氏に明け渡すように命ずるも、昌幸は拒絶。 　昌幸、家康から上杉景勝に転属。徳川軍が上田城を攻める（第一次上田合戦）。
　上田城が一応の完成をみる。 　昌幸、この頃に豊臣秀吉に臣属。昌幸の城下町整備に関する最古の文書（願行寺文書）が残る。 　秀吉の天下統一。信濃にも配下の諸大名が配置され、普請が開始される。
　上田城も大規模な改修を行ったものと推定される。 　関ヶ原合戦に際し、昌幸・幸村（信繁）父子上田城に籠城、徳川秀忠軍を退ける（第二次上田合戦）。
　合戦後、家康の命により諏訪頼水、依田信守、大井政成ら上田城番として入り、上田城の堀を埋め、塀を破壊。昌幸・幸村は高野山に配流。
　上田領は徳川方についた長子信之に与えられた。 　この年の前半頃までに、徳川軍により上田城が破却される。
　上田領は信之に引き渡されたが、城を復興せず、三の丸に藩主邸を構え藩政にあたった。 　大坂夏の陣で幸村戦死。 　信之、松代に移封。仙石忠政が小諸から入封。 　忠政、上田城復興工事に着手。 　忠政没する。これにより城普請は中断。
　上田城復興工事は未完成のまま終了。 　上田城絵図（いわゆる正保絵図）、信濃国絵図とともに幕府に提出される。 　二の丸北虎口土橋の木樋を石樋に変える。 　仙石政明、但馬の出石（豊岡市）に転封。
　出石から松平忠周が上田へ入封。 　前年の洪水で破損した崖面の修復に合わせて、その前面に護岸用の石垣を築造（同21年に完成）。 　大政奉還。 　版籍奉還。 　廃藩置県。上田藩は上田県となり、ついで長野県に統合される。
　上田に東京鎮台第二分営が置かれ、上田城はその管轄下に置かれる。 　前年の分営廃止に伴い、上田城跡の払い下げが始まる。 　本丸隅櫓2棟が上田遊郭に移築され、貸座敷「金秋楼・萬宝楼」として営業を開始。 　上田監獄支署が二の丸に完成。 　この頃、本丸跡が公園としての体裁が整う。 　上田市公会堂を二の丸に設置。 　二の丸橋竣工。二の丸堀跡を通る上田温泉電軌北東線が部分開通。
　市営陸上競技場、野球場を二の丸百間堀跡に設置。
　この工事の際に金箔瓦出土を伝える。 　長野刑務所上田出張所（旧上田監獄支署）が城外に移転し、跡地はテニスコートと児童遊園地（4年）に。 　本丸に唯一残っていた櫓（西櫓）を徴古館として一般公開。 　上田城跡（本丸・二の丸）が国史跡に指定される。 　金秋楼・萬宝楼として使用されていた2棟の櫓が売却され、東京の料亭に転売される。 　櫓再建工事の上棟式が挙行されるも、太平洋戦争の戦局悪化のため工事中断。 　上田城址保存会再発足。櫓再建工事が再開。 　2棟の櫓（南櫓・北櫓）落成。金秋楼が南櫓、萬宝楼が北櫓として復元される。 　3棟の櫓を上田市立博物館として公開。 　本丸の3棟の櫓が長野県宝に指定される。 　二の丸堀跡を軌道敷とした上田交通（旧上田温泉電軌）東北線廃止。 　本丸東虎口に櫓門が復元される。